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거울상 분자의 선택적 합성: 암 치료를 위한 새로운 화학반응 개발

 

• 텍사스대학 댈러스캠퍼스(University of Texas at Dallas) 화학자 필리포 로미티(Dr. Filippo Romiti) 박사와 그의 연구팀은 거울상 분자(Mirror Molecules)*의 좌수성(Left-Handed) 또는 우수성(Right-Handed) 이성질체(Isomer)** 선택적으로 합성할 수 있는 새로운 화학반응을 개발했다고 발표함
  서로 거울에 비친 것처럼 대칭적인 구조를 가지면서도 서로 겹쳐질 수 없는 두 가지 형태의 분자를 의미함 이성질체는 같은 분자식을 가지지만 구조나 배열이 달라 서로 다른 성질을 가지는 화합물을 의미하며, 좌수성 이성질체는 빛을 왼쪽으로 회전시키는 성질을 가지며, 우수성 이성질체는 빛을 오른쪽으로 회전시키는 성질을 가짐
• 이번 연구는 프레닐기(Prenyl Group)***를 에논(Enone)**** 분자에 첨가하는 새로운 촉매반응을 사용해 순수한 한쪽 거울상 분자만을 빠르고 효율적으로 합성할 수 있는 방법을 개발하였으며, 이를 PPAPs(Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinols)라는 자연에서 발견되는 약 400여 개의 화합물에 적용하는 방식으로 진행됨
  5개의 탄소 원자로 이루어진 특정 화학 그룹 이중 결합이 있는 알켄(Alkene)과 케톤(Ketone)이 결합된 분자를 의미
• 그 결과, 네모로소놀(Nemorosonol)이라는 브라질 나무에서 유래한 화합물의 거울상 버전을 합성한 후 이를 폐암 및 유방암 세포주에 시험한 결과, 암세포의 성장을 억제시키는 효과를 확인함
• 거울상 분자의 좌수성과 우수성 버전은 화학적 성질은 같지만 인체 내 반응 방식이 다르기 때문에 특정 생물학적 효과를 가지는 한쪽 이성질체를 선택적으로 합성하는 것이 중요하기에, 이번 연구결과는 향후 약물 발견 및 의약품개발에 중요한 영향을 미칠 것으로 기대됨